Tree Hill se retrouve plongée dans les années 30 et ce n'est qu'autre qu'un rêve de Lucas. Rêve où le Karen's Café est un cabaret dirigé par Lucas. Haley, une chanteuse, est sollicitée par le grand Dan Scott. Lucas remarque Peyton, la fille de Dan et Haley se rapproche de Nathan, un barman. Brooke, quant à elle, a des dettes envers Dan et est sous ses ordres...