Charlotte e Harry tornano insieme, e lui le chiede di sposarlo: Charlotte accetta, ma è preoccupata perché il primo matrimonio non è andato bene. Le ragazze passano la serata fuori per tirare su il morale di Carrie: Miranda è felice perché finalmente le stanno dei jeans che non metteva da dieci anni, Charlotte è incoraggiata da delle donne che festeggiano l'addio al celibato di una di loro e Carrie e Samantha fumano uno spinello. Fermate dalla polizia, Carrie mostra il post-it di Berger e il poliziotto la lascia andare.