Quando la madre surrogata di Will, Jenny, dice a Will che la loro relazione ha bisogno di limiti, Will coinvolge il nuovo dottor DiLorenzo in un finto appuntamento per poter spiare Jenny. Non sapendo se sia più difficile avere un maschio o una femmina, Grace lotta per far scoppiare il palloncino della rivelazione del sesso. Durante la partita di campionato della sua squadra di baseball, Karen è combattuta tra festeggiare con Friday e aiutare Jack a costruire la sua fiducia per un'audizione a Broadway.