평생을 도박과 사기로 살아온 챨리(Charlie Gordon: 월터 매튜 분)는 아직도 소년같은 장난꾸러기에다 뜨거운 사랑을 꿈꾸는 로맨스 가이. 어느날, 경마장에서 가진 돈을 몽땅 털린 챨리는 가장 친한 친구인 허비(Herb Sullivan: 잭 레먼 분)를 찾아간다. 그러나 죽은 부인에 대한 추억에 잠겨 있던 허비는 트러블 메이커인 챨리의 방문을 탐탁치 않아 한다. 우울해 하는 허비를 위해 챨리는 환상적인 선상 여행을 제안하고, 두 사람은 유람선 여행을 떠나기로 마음을 먹는다. 드디어 여행은 시작되고 챨리와 허비는 호화유람선에 발을 들여놓지만 어찌된 일인지 여행은 시작부터 그리 평탄하지만 않은데...