Wanneer er een nieuwe afwijking in de tijd wordt ontdekt door de Legends gaan ze naar het Chicago van 1927. Hier komen ze erachter dat het een val van Eobard Thawne, Damien Darhk en het nieuwste lid van Legion of Doom, Damien Darhk, is. Terwijl iedereen probeert vast te stellen hoe ze de missie kunnen redden, moedigt Jax een onwillige Stein aan om zijn geheim met de andere Legends delen. Stein wordt gevangen genomen en Sara moet de moeilijke keus maken of de Legion of Doom uitschakelen of Stein redden. In de tussentijd krijgt Rory een onverwachte bezoeker en is hij niet zeker hoe hij hier mee moet om gaan.