Joe MacGonaughgill jest malarzem i nauczycielem, który zakochany jest do szaleństwa w Jane, we wspaniałej kobiecie mieszkającej na przeciwko i którą obserwuje ukradkiem. Joe mieszka z Lucy Ackerman, psychoterapeutką, która jest jego najlepszym przyjacielem. Oboje zawarli pakt w młodości, że popełnią samobójstwo skacząc z mostu jeżeli przed 30 urodzinami, żadne z nich nie będzie w poważnym związku partnerskim. Dzień ten zbliża się nieubłaganie i oboje robią wszystko, żeby znaleźć sobie partnera.