Baseado no admirável romance de John Irving, "Regras da Vida" é uma fábula sobre o caminho que temos que percorrer para encontrarmos o lugar a que pertencemos. Homer (Tobey Maguire) cresceu num orfanato onde o director, Dr. Larch (Michael Caine), executa abortos ilegais, mas seguros. Ainda jovem ele é instruído em medicina, na esperança que o seu talento dê continuidade ao trabalho do médico quando este morrer. Mas Homer anseia por uma vida diferente, e quando se cruza com Candy (Charlize Rheron) e Wally (Paul Rudd), um jovem casal de namorados, acaba por viajar com eles. Aceita o convite para trabalhar na plantação de maças de Wally, mas este parte para combater na Segunda Grande Guerra, deixando Homer e Candy sozinhos e juntos. O que irá Homer aprender acerca da vida e do amor?