故事发生在20世纪80年代的最后一年,而这一设定的意义在本片的后半段也有所体现,你可以在片中陈浩南的妈妈死在医院之后,从数场戏中听到、看到一起发生在那一年的、人尽皆知的事件。少年浩南与邻居包巢皮兄弟,是同学也是死党,一同居住在蓝田屋村,空闲的时候两人一起在球场玩耍,却因此被地痞流氓靓坤欺负,幸得大佬B出手相助,才使他们转危为安。浩南的家庭对他教育不当,经常的打骂或者置之不理,学校对他这样的问题学生也是蛮不讲理,浩南学业平平却沉迷在夹BAND之中。他心仪富家小姐却饱受阶级歧视,还要被黑社会欺侮,后因事故而被赶出学校,在走投无路的情况下投靠大佬B。浩南爱上了同门师兄大头仔的女友紫云,后来两人暂忘私人恩怨,与东星的傻标决战。这样,浩南与大头仔在苦战中化敌为友,终于一步步走上古惑仔的道路。