20 Jahre ist es her, dass Raymond die Highschool verlassen hat. Aus diesem Anlass findet an diesem Wochenende ein Klassentreffen statt, zu dem Ray auch seine Frau Debra mitnimmt. Kaum angekommen, macht er jedoch eine schreckliche Entdeckung: Debra ist „eine von denen“, gehörte in der Schule immer zu den coolen Leuten, die Leute wie ihn gehasst und regelmäßig auf der Mädchentoilette eingesperrt haben. Nun als Streber enttarnt, sieht der deprimierte Raymond ihre Ehe in einem ganz anderen Licht …